足利市における日本画活動の中心的組織と言える。主な活動は個々の団体での日本画制作指導と公民館等での指導に当たると共に、県展や中央展への出品活動を行う。主な地域活動としては、足利文化協会のイベントに参画する形で広く日本画の普及活動に努めている。
沿革
昭和61年1月　市内で活動している日本画の8団体と個人会員を統合し連盟を結成
昭和61年3月　結成総会にて初代会長山田楳径氏を選出し、会員115名でスタート
昭和61年9月　第1回　連盟展開催　　以後毎年7月に開催
昭和62年以降　連盟展以外に各団体展を随時開催
平成8年　青雲会見目稲子氏、第10回国民文化祭日本画部門文部大臣奨励賞受賞
平成9年　楳友会川田三郎氏、第11回国民文化祭日本画部門文部大臣奨励賞受賞
平成11年　新興美術院森信志氏、第49回新興展（東京）文部大臣奨励賞受賞
平成12年　連盟結成15周年記念展開催
平成15年　文化講演会　荒井孝氏による「 日本画の制作と材料」
平成16年　森信志氏、足利市民文化賞(日本画)を受賞
　　　　　 足利文化協会設立30周年記念功労者として柏瀬永司氏、上岡志津氏表彰
平成17年　連盟結成20周年記念展開催及び記念誌「連盟二十年の歩み」発行
平成20年　森美会20周年記念会員作品展覧会
平成23年　川田三郎氏、足利市民文化賞(日本画)を受賞
平成26年　白石繁馬氏、新興展にて全日本美術新聞賞受賞
　　　　　 足利文化協会設立40周年記念功労者として石川わかな氏、岸悦子氏、稲村豊子氏表彰
平成27年　連盟結成30周年記念展を機に課題テーマ展を併設し、初回は「私の足利物語」とし、以後毎年テーマを変えて開催。
記念誌「連盟三十年の歩み」発行
平成28年　白石繁馬氏、第66回新興展（東京都立美術館）にてホームタウン賞受賞
　　　　　 第7回白石繁馬展（アピタ足利店）、白石繁馬第1回企画展（大岩ギャラリー）
平成29年　白石繁馬第2回企画展（大岩ギャラリー）
平成30年　川田三郎個展（市民会館展示室）、森美会30周年記念日本画展（友愛会館）
　　　　　 白石繁馬氏、第68回新興展（東京都立美術館）にて文部科学大臣賞受賞
令和元年　久叡館コレクション展にて川田三郎の作品出品
　　　　　白石繁馬氏、第69回新興展（東京都立美術館）にて新興美術院賞受賞
　　　　　白石繁馬第3回企画展（大岩ギャラリー）
足利文化協会設立45周年記念功労者として榎本芙美子氏、稲村瑩子氏、猪越千代子氏表彰
令和２年　第８回白石繁馬展（市民会館）開催
令和3年　久米久枝氏、栃木県芸術祭美術展（芸術祭賞）を受賞
　　　　　白石繁馬氏、第71回新興展（東京都立美術館）にて新興美術院大賞受賞
令和4年　白石繁馬第4回企画展（大岩ギャラリー）
令和5年　福島信子氏、足利市民文化賞(文化振興)を受賞
　　　　　白石繁馬氏、第72回新興展（東京都立美術館）にて新興美術院大賞受賞
設立からのあゆみ
足利市の生涯教育の一環として各種講座が開かれ、昭和46年に織姫公民館主催による日本画講座を機に、次々と各公民館で日本画講座が開催された。講座終了後も受講者と講師を中心に活動が継続され組織化されていった。その数は６団体となり、日本画普及と技術の向上、および各種美術展への道標を担うべく、連盟結成の必要性が生じてきた。当時、中心的指導者であった山田楳径氏をはじめ、小倉芳司氏、岡恒也氏の日本画家を迎え昭和61年に連盟を結成し、2025年で40周年を迎えるまでに至る。初代会長山田楳径氏、二代目会長白石計雄氏、三代目会長川田三郎氏、現在の四代目会長は(一社)新興美術院常任理事の白石繁馬氏がその任に当たる。

令和6年度活動計画（※令和6年3月現在　詳しくはお問い合わせください。）
①足利文化協会まつり第39回チャリティーのつどい
期日：令和6年５月11日～12日
会場：コムファースト　3階催事場
②第38回足利日本画美術連盟展＆第9回色紙展（海）
期日：令和6年6月8日～9日　会場：あしかがフラワーパークプラザ
③足利市民文化祭日本画展
期日：令和6年10月19日～20日　会場：あしかがフラワーパークプラザ
④第25回両毛五市美術展　未定
期日：令和6年12月　　　会場：佐野市
⑤足利市民文化祭優秀作品展・第17回足利展
期日：令和7年１月11日～26日　会場：足利市立美術館